Dobrowolność oznacza, że członkostwo w stowarzyszeniu powinno być dobrowolne w celu maksymalizacji wolności. Anarchiści są oczywiście woluntarystami, uważającymi, że tylko w dobrowolnym stowarzyszeniu, stworzonym przez wolne porozumienie, mogą jednostki rozwijać się, wzrastać, i wyrażać swoją wolność. Jednakże, jest widoczne, że w kapitalizmie dobrowolność sama w sobie nie wystarczy do maksymalizacji wolności.
Woluntaryzm zakłada przyrzeczenie (tj. wolność zawierania porozumień), a przyrzeczenie zakłada, że jednostki zdolne są do niezależnych osądów i rozumnego zastanawiania się. W dodatku, zakłada z góry, że one mogą oceniać i zmieniać swoje działania i wzajemne stosunki. Kontrakty w warunkach kapitalizmu jednakże zaprzeczają te założenia woluntaryzmu. Ponieważ, choć technicznie “dobrowolne” (chociaż, jak pokazujemy w sekcji B.4, naprawdę sprawa tak się nie przedstawia), kapitalistyczne kontrakty skutkują zaprzeczeniem wolności. Dzieje się tak, bo stosunek społeczny pracy najemnej obejmuje obietnicę posłuszeństwa w zamian za zapłatę. Zaś jak wskazuje Carole Pateman, “obietnica posłuszeństwa to odmawiać lub ograniczać, w większym albo mniejszym stopniu, wolność i równość jednostek oraz ich zdolność do ćwiczenia tychże zdolności [niezależnego osądu i rozumnego zastanawiania się]. Obiecywać posłuszeństwo to stwierdzać, że w pewnych obszarach, osoba składająca obietnicę nie ma już swobody wykorzystywania swoich zdolności i decydowania o swoich własnych działaniach, i nie jest już równa, lecz podporządkowana” [Problem zobowiązań politycznych]. Skutkuje to tym, że słuchający nie podejmują już swoich własnych decyzji. Zatem racja bytu woluntaryzmu (tj. to, że jednostki są zdolne do myślenia za siebie same i musi się im pozwalać na wyrażanie swojej odrębności i podejmowanie swych własnych decyzji) zostaje pogwałcona w hierarchicznym stosunku, gdyż niektórzy są u steru, a liczni ich słuchają (zobacz także sekcję A.2.8). Tak więc jakikolwiek woluntaryzm, który rodzi stosunki podporządkowania jest, z samej swojej natury, niekompletny i pogwałca swoje własne usprawiedliwienie.
Można to dostrzec w kapitalistycznym społeczeństwie, w którym pracownicy sprzedają swoją wolność szefowi, aby żyć. W rezultacie, w kapitalizmie jest się wolnym tylko do tego stopnia, że można sobie wybrać, komu ma się być posłusznym! Jednakże wolność musi znaczyć więcej niż prawo do zmiany panów. Dobrowolna służba to wciąż służba. Parafrazując Rousseau:
W kapitalizmie pracownik uważa się za wolnego [albo wolną]; ale grubo się myli; jest on [lub ona] wolna dopiero kiedy podpisze swoją umowę z szefem. Zaledwie zostaje ona podpisana, niewola się mu [lub jej] przytrafia i jest on [albo ona] niczym więcej, jak tylko odbiorcą [odbiorczynią] rozkazów.
Stąd się wziął komentarz Proudhona, że “Człowiek może być na przemian niewolnikiem lub despotą poprzez własność” [Co to jest własność?]. Trudno się dziwić, iż odkrywamy odrzucenie przez Bakunina “jakiejkolwiek umowy z inną osobą w jakichkolwiek wzajemnych stosunkach oprócz całkowitej równości i wzajemności”, gdyż to “przeniosłoby jej wolność na kogoś innego”, i w ten sposób byłby to “stosunek dobrowolnego niewolnictwa wobec innej osoby”. Ktoś zawierający podobną umowę w wolnym społeczeństwie (tj. w społeczeństwie anarchistycznym) byłby “pozbawiony jakiegokolwiek poczucia osobistej godności” [Michaił Bakunin: Pisma wybrane]. Tylko samorządne stowarzyszenia mogą stworzyć stosunki równości, a nie podporządkowania pomiędzy swoimi członkami.
Dlatego anarchiści podkreślają potrzebę demokracji bezpośredniej w dobrowolnych stowarzyszeniach w celu zapewnienia, że pojęcie “wolności” nie będzie tylko pozorem i usprawiedliwieniem dla dominacji, jak to jest w kapitalizmie.
Jakiekolwiek stosunki społeczne oparte na abstrakcyjnym indywidualizmie prawdopodobnie będą się opierać na sile, władzy i autorytecie, nie na wolności. Oczywiście, przy założeniu takiej definicji wolności, według której jednostki realizują swoje możliwości i decydują o swoich własnych działaniach. Dlatego dobrowolność nie wystarczy do stworzenia społeczeństwa, które maksymalizuje wolność. I to właśnie dlatego anarchiści uważają, że dobrowolne stowarzyszanie się musi być uzupełniane przez samorządność (demokrację bezpośrednią) w obrębie tych stowarzyszeń. Według anarchistów, przesłanki woluntaryzmu zakładają samorządność. Lub, używając słów Proudhona, “ponieważ indywidualizm jest zasadniczą cechą człowieczeństwa, więc stowarzyszenie jest jego warunkiem uzupełniającym” [System ekonomicznych sprzeczności].
Oczywiście, można się sprzeciwiać temu, że anarchiści cenią sobie niektóre formy stosunków społecznych bardziej niż inne, i twierdzić, że prawdziwy libertarianin musi pozwolić ludziom na swobodę wyboru swoich własnych stosunków społecznych. Odpowiadając najpierw na drugi zarzut, w społeczeństwie opartym na własności prywatnej (i przez to na ustroju państwowym), ci, którzy posiadają własność, mają więcej mocy, którą mogą użyć do przedłużania trwania swojej władzy. A dlaczego powinniśmy usprawiedliwiać niewolę lub tolerować tych, którzy pragną ograniczać swobodę innym? “Wolność” rozkazywania jest wolnością zniewalania, i tak naprawdę jest zaprzeczeniem wolności.
Co zaś się tyczy pierwszego zarzutu, anarchiści przyznają się do winy. Jesteśmy uprzedzeni przeciwko degradowaniu istot ludzkich do roli robotów. Jesteśmy uprzedzeni na rzecz ludzkiej godności i wolności. Jesteśmy uprzedzeni, tak naprawdę, na rzecz człowieczeństwa i indywidualności.
Sekcja A.2.11 omawia dlaczego demokracja bezpośrednia to niezbędny odpowiednik społeczny woluntaryzmu (tj. wolnego porozumienia). Sekcja B.4 omawia, dlaczego kapitalizm nie może się opierać na równej pozycji przetargowej między właścicielami a pozbawionymi własności.